İskender Paydaş, 22 Temmuz 1967'de İstanbul'da doğdu. Kökleri Kosova, Makedonya ve Kırım'a dayanan bir ailede dünyaya geldi. Babası Muhittin Paydaş, bir orkestra şefi olarak faaliyet gösterdi ve evde müzik pratiği yaparken, İskender müziğe olan ilgisini burada geliştirdi. Üç yaşında ilk enstrümanı olan davulla tanıştı ve beş yaşında piyano derslerine başladı. "Büyük İskender" adıyla şarkıcılığa başladı ve beş ve yedi yaşlarında iki 45'lik single çıkardı. Babasıyla birlikte Türkiye turnesine çıkarak 145 konser verdi. Dokuz yaşında İstanbul Devlet Konservatuvarı'na piyano bölümünde başladı ve konservatuvar korosunda yer aldı. Klasik eğitimiyle birlikte babasından aldığı modern müzik ve pratik deneyimlerini birleştirdi. Ancak konservatuvar eğitimine devam etmek yerine, müziği kendi yöntemleriyle keşfetmeyi tercih etti ve ilk rock grubunu kurdu. Ortaokulu Şişli Koleji'nde tamamlayan İskender Paydaş, lise eğitimini Kabataş Erkek Lisesi'nde tamamladı. Daha sonra İstanbul Üniversitesi Edebiyat Fakültesi'nde Latin Dili ve Edebiyatı okudu. Ardından Antropoloji ve Felsefe, sonrasında da Açık Öğretim İktisat Bölümleri'ne devam etti. Yüksek öğrenim yolculuğu, ünlü müzisyen Kayahan ile tanışmasıyla sona erdi. Profesyonel müzik kariyerine 1986'da Kayahan'ın orkestrasında klavye çalarak başladı. 1990 Eurovision Şarkı Yarışması'nda Türkiye'yi temsil eden Kayahan'a akordiyonuyla eşlik etti. Daha sonra birçok sanatçıyla çalışarak müzik kariyerini sürdürdü. Prodüktörlük, aranjörlük ve müzik yönetmenliği gibi alanlarda birçok ünlü isimle çalıştı. 2011 ve 2014 yıllarında, imzasını attığı şarkıların sahnede özgürce yeniden yorumlanmış versiyonlarından oluşan "Zamansız Şarkılar" isimli iki albüm çıkardı. Ayrıca, bu albümlerle eş zamanlı olarak kurduğu orkestrasıyla konserler vermektedir. 2020 yılında AB Müzik ile birlikte PayRec adında yapım, müzik prodüksiyon ve eğlence şirketini kurdu. İstanbul ve Bodrum'da dünya standartlarında bir kayıt stüdyosunu bünyesinde bulunduran PayRec, müzik endüstrisinde önemli bir oyuncu haline gelmiştir.