Küçük İskender, gerçek adıyla Derman İskender Över, 28 Mayıs 1964’te İstanbul’da doğdu. Kabataş Erkek Lisesi’ni bitirdikten sonra İstanbul Üniversitesi Cerrahpaşa Tıp Fakültesi’ne girdi; ancak son sınıfta eğitimini yarıda bıraktı. Daha sonra İstanbul Üniversitesi Sosyoloji Bölümü’ne kaydoldu ve bu bölümü de üç yıl sonra bıraktı. 1980’li yıllardan itibaren şiir, eleştiri ve deneme türlerinde birçok dergide yazılar yayımladı. İlk şiiri Milliyet Genç Sanat dergisinde İskender Över adıyla yer aldı. 1985 yılında Adam Sanat dergisinde profesyonel anlamda şiir kariyerine başladı. Şiirleri çeşitli antolojilerde ve uluslararası yayınlarda yer buldu. Kanada’da çıkan Descant dergisinin Türkiye özel sayısında ve ABD’de Murat Nemet-Nejat’ın oluşturduğu antolojide şiirleri yayımlandı. 1999 yılında İtalya’da düzenlenen “La Giovane Poesia D’Europa” yarışmasında ilk ona girerek şiirleri Avrupa’nın genç şairleriyle birlikte kitaplaştırıldı. 2000 yılında Bir Çift Siyah Deri Eldiven adlı kitabıyla Orhon Murat Arıburnu Şiir Ödülü’nü kazandı. 2006’da İskender’i Ben Öldürmedim adlı kitabıyla Melih Cevdet Anday Şiir Ödülü’ne layık görüldü. 2014 yılında Erdal Öz Edebiyat Ödülü’nü ve 2017’de Mayıs Giremez kitabıyla Necatigil Şiir Ödülü’nü aldı. 2018 yılında Ölen Sevgilimin Şiir Defteri adlı kitabı ile Yunus Nadi Şiir Ödülü’nü kazandı. Küçük İskender, aynı zamanda sahne performanslarıyla da tanındı. Baba Zula, Teoman, Gripin, Hayko Cepkin, Mabel Matiz gibi müzisyenlerle ve edebiyat dünyasından Orhan Alkaya, Haydar Ergülen, Lale Müldür gibi isimlerle aynı sahnede yer aldı. Türkiye'nin birçok şehrinde ve Avrupa'nın çeşitli ülkelerinde şiir dinletileri düzenledi. 2003’te Berlin’de yapılan İlk Türk Eşcinseller Kongresi’nde konuşma yaptı. Ayrıca New York ve Kuzey Carolina’daki üniversitelerde şiir gecelerine katıldı. Sinema kariyerinde ise Mustafa Altıoklar’ın yönettiği Ağır Roman (1997) ve O Şimdi Asker (2002) adlı filmlerde oyuncu olarak yer aldı. Yayın hayatı boyunca şiir, roman, deneme, inceleme ve günce türlerinde çok sayıda eser kaleme aldı. Edebiyat dünyasında kendine özgü dili ve tavrıyla tanınan Küçük İskender, Türk şiirine yeni bir soluk getiren öncü isimlerden biri olarak kabul edildi. 2018 yılında kendisine akciğer kanseri teşhisi konuldu. Bir süre Bodrum’daki evinde istirahat etti. Ancak sağlık durumu ağırlaşınca İstanbul Beykoz Paşabahçe Devlet Hastanesi’nde yoğun bakımda tedavi altına alındı ve 3 Temmuz 2019 gecesi hayatını kaybetti. Geride bıraktığı eserleri ve etkileyici sahne performanslarıyla Türk edebiyatında iz bırakan bir figür olarak anılmaya devam etti.