Futbola Beşiktaş'ın altyapısında başladı. 1980/1981 sezonunda A takım kadrosuna yükseldi. Orta sahanın sağında görev almasına rağmen orta sahanın ortasında ve sağ bek mevkiinin de alternatif adamıydı. Beşiktaş A Takımı'nda 16 sezonda 494 lig maçı oynadı ve toplam 41 gol kaydetti. 1. Lig tarihinde en çok forma giyen Beşiktaşlı oyuncu unvanını aldı. Futbol yaşantısı boyunca sadece Beşiktaş forması giydi ve yıllarca başarıyla kaptanlık yaptı. 16 sezonda 6 lig, 3 Türkiye Kupası, 4 Cumhurbaşkanlığı Kupası, 1 Başbakanlık Kupası ve 6 Türkiye Spor Yazarları Derneği Kupası kazanan Rıza Çalımbay, 1996 Temmuz'unda jübile yaparak aktif futbola veda etti. 37 kez A, 8 kez Ümit ve 6 kez de Genç olmak üzere toplam 52 kez Millî formayı giydi. 13 Kasım 1991'de 3-1 kaybedilen İrlanda maçında tek golü penaltıdan kaydetti. 1992'de UNICEF'in düzenlediği dünya karması maçında Almanya'ya karşı Dünya Karması'na seçildi. Futbolu bıraktıktan sonra İngiltere'ye teknik direktörlük kurslarına gitti, daha sonra Türkiye'ye dönerek Christoph Daum'un yardımcı antrenörü olarak Beşiktaş'ta ilk teknik hocalık görevini aldı. Göztepe'nin başına teknik direktör olarak geçen Çalımbay Göztepe'yi ligde 8. yaptı, daha sonra Denizlispor ve Çaykur Rizespor'da görev aldı.